Trails in the Sky 2nd Chapter je nastavak popularne RPG serije koji prati Estelle i Joshua Bright nakon što su sprečili državni udar u Kraljevstvu Liberl. Igra istražuje mračnu istinu o Joshuaovoj prošlosti i njegovom nestanku, nudeći duboku priču i klasične RPG mehanike za ljubitelje žanra.

Nakon što su ugušili državni udar koji je potresao Kraljevstvo Liberl, Estelle Bright i Joshua Bright konačno postaju viši braceri. Međutim, uoči proslave Kraljičinog rođendana, Joshua otkriva mračnu istinu o svojoj prošlosti, a zatim nestaje u noći, ostavljajući samo kratku poruku oproštaja: „Zbogom, Estelle.“Naoružana Joshuaovom harmonikom i nepokolebljivom odlučnošću, Estelle kreće na putovanje širom kontinenta kako bi pronašla svog partnera.Tokom svoje potrage moraće da se suprotstavi zlokobnom društvu Ouroboros, koje izlazi iz senke sa namerom da gurne Liberl u potpuni haos. Glavni grad gori, kolosalni vazdušni brodovi zaklanjaju nebo, a nad svetom se nadvija pretnja Shining Ring.Suočeni sa najvećom krizom u istoriji Liberla, Estelle i njeni saveznici bore se da pronađu Joshuu i razmrse mrežu intriga i zavera koju je isplela organizacija Ouroboros.